कार्यात्मक समूहों और आईयूपीएसी नामकरण की एक व्यापक समीक्षा

कार्बनिक रसायन विज्ञान की शुरुआत भाषा से होती है। इससे पहले कि छात्र अभिक्रिया तंत्र का विश्लेषण कर सकें, उत्पादों की भविष्यवाणी कर सकें या जैव रासायनिक मार्गों की व्याख्या कर सकें, उन्हें अणुओं की सटीक पहचान और वर्णन करने में सक्षम होना चाहिए।. रासायनिक यौगिकों के व्यवस्थित नामकरण (नोमेनक्लेचर) के माध्यम से वह भाषा उपलब्ध होती है।.

MCAT की तैयारी के लिए, नामकरण विशेष रूप से महत्वपूर्ण है क्योंकि परीक्षा में अक्सर पैसेज या प्रश्न के मूल भाग में यौगिकों को नाम से प्रस्तुत किया जाता है, जबकि उत्तर विकल्पों में नामों के बजाय संरचनाएं दिखाई जा सकती हैं।. इसलिए, कार्बनिक रसायन विज्ञान के कई प्रश्नों को हल करने के लिए इन दोनों के बीच तेजी से और सटीक रूप से अनुवाद करना आवश्यक है।.

हालाँकि नामकरण संबंधी प्रश्न MCAT परीक्षा में स्वतंत्र प्रश्नों के रूप में शायद ही कभी आते हैं, फिर भी यह विषय परीक्षण किए गए कार्बनिक रसायन विज्ञान के लगभग 41% भाग का आधार है और अभिक्रियाओं, प्रयोगशाला तकनीकों और जैविक अणुओं से संबंधित कई अन्य प्रश्नों का समर्थन करता है। यह समीक्षा लेख कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रयुक्त मुख्य नामकरण परंपराओं का परिचय देता है और यह लेख उन प्रमुख कार्यात्मक समूहों और नामकरण रणनीतियों का सारांश प्रस्तुत करता है जिन्हें पूर्व-चिकित्सा छात्रों को परीक्षा के दिन पहचानना चाहिए।.

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1. जैविक नामकरण और आईयूपीएसी नामकरण के आधारभूत सिद्धांत

कार्बनिक यौगिकों के नामकरण के लिए प्रयुक्त आधुनिक प्रणाली की स्थापना इंटरनेशनल यूनियन ऑफ प्योर एंड एप्लाइड केमिस्ट्री (IUPAC) द्वारा की गई थी। इस प्रणाली का उद्देश्य सीधा-सादा है: प्रत्येक यौगिक का एक स्पष्ट नाम होना चाहिए जो एक विशिष्ट संरचना के अनुरूप हो।.

मानकीकृत नियमों के बिना, रासायनिक नामकरण जल्दी ही भ्रामक हो जाएगा - विशेष रूप से इसलिए क्योंकि चिकित्सा और जैव रसायन में कई अणुओं में लंबी कार्बन श्रृंखलाएं, कई कार्यात्मक समूह और कई स्टीरियोकेमिकल केंद्र होते हैं।.

स्पष्टता सुनिश्चित करने के लिए, IUPAC नामकरण एक संरचित प्रक्रिया का पालन करता है जो व्यवस्थित रूप से एक अणु में मुख्य कार्बन कंकाल, कार्यात्मक समूहों और प्रतिस्थापकों की पहचान करता है।.

आईयूपीएसी की पांच-चरणीय नामकरण रणनीति

1. जनक कार्बन श्रृंखला की पहचान करें

पहला चरण सबसे लंबी निरंतर कार्बन श्रृंखला का पता लगाना है जिसमें सर्वोच्च प्राथमिकता वाला कार्यात्मक समूह मौजूद हो।. यह श्रृंखला अणु की रीढ़ की हड्डी का निर्माण करती है और मूल नाम निर्धारित करती है।.

यदि एकाधिक श्रृंखलाओं की लंबाई समान हो, तो अधिक प्रतिस्थापकों वाली या अधिक महत्वपूर्ण कार्यात्मक समूह वाली श्रृंखला को चुना जाता है। मूल संरचना की पहचान करते समय दोहरे और तिहरे बंधों पर भी विचार करना आवश्यक है।.

नाम का मूल भाग श्रृंखला में कार्बन की संख्या को दर्शाता है:

कार्बनों की संख्या	जड़
1	मेथ-
2	एथ-
3	प्रॉप-
4	लेकिन-
5	पेंट-
6	हेक्स-
7	हेप्ट-
8	अक्टूबर-
9	न
10	दिसंबर-

सर्वोच्च प्राथमिकता वाला कार्यात्मक समूह अंतिम नाम के प्रत्यय को निर्धारित करता है।.

2. कार्बन श्रृंखला को क्रमांकित करें

एक बार मूल श्रृंखला की पहचान हो जाने के बाद, कार्बनों को इस प्रकार क्रमांकित किया जाना चाहिए कि सर्वोच्च प्राथमिकता वाले कार्यात्मक समूह को सबसे कम संभव संख्या प्राप्त हो।.

यदि अणु में समान प्राथमिकता वाले कई प्रतिस्थापक मौजूद हैं, तो क्रमांकन की दिशा ऐसी होनी चाहिए जिससे प्रतिस्थापकों के स्थानों को आवंटित कुल संख्या न्यूनतम हो।.

चक्रीय अणुओं के लिए, क्रमांकन सबसे बड़े प्रतिस्थापन बिंदु से शुरू होता है और उस दिशा में आगे बढ़ता है जो सबसे कम संभव संख्याएँ देता है।.

3. प्रतिस्थापकों की पहचान करें और उनका नामकरण करें

मूल समूह से जुड़ा कोई भी समूह जो मूल समूह में शामिल नहीं है, उसे प्रतिस्थापक माना जाता है। प्रतिस्थापकों को मूल समूह के नाम से पहले उपसर्ग के रूप में लिखा जाता है।.

सरल हाइड्रोकार्बन प्रतिस्थापकों का नामकरण करते समय –ane प्रत्यय को –yl से प्रतिस्थापित किया जाता है।.

उदाहरणों में शामिल हैं:

मूल एल्केन	प्रतिस्थापन
मीथेन	मिथाइल
एटैन	एथिल
प्रोपेन	प्रोपाइल
बुटान	ब्यूटाइल

प्रतिस्थापन तत्व आइसोप्रोपिल, सेक-ब्यूटिल, टर्ट-ब्यूटिल या नियोपेंटाइल जैसे शाखित रूपों में भी दिखाई दे सकते हैं।.

जब एक से अधिक समान प्रतिस्थापक मौजूद होते हैं, तो संख्यात्मक उपसर्ग मात्रा को दर्शाते हैं:

• दी– (दो)
• त्रि– (तीन)
• टेट्रा– (चार)

4. प्रतिस्थापकों को संख्याएँ निर्दिष्ट करें

प्रत्येक प्रतिस्थापक को उस कार्बन परमाणु के अनुरूप संख्या दी जाती है जिससे वह जुड़ा होता है। ये संख्याएँ प्रतिस्थापक के नाम से पहले दिखाई देती हैं।.

यदि एक से अधिक समान प्रतिस्थापक मौजूद हों, तो भी प्रत्येक स्थिति को सूचीबद्ध करना आवश्यक है। उदाहरण के लिए:

2,3-डाइमिथाइलब्यूटेन

5. पूरा नाम लिखें

अंतिम चरण पूर्ण नाम का निर्माण करना है।.

महत्वपूर्ण फॉर्मेटिंग नियमों में निम्नलिखित शामिल हैं:

• प्रतिस्थापक वर्णानुक्रम में दिखाई देते हैं।.
• वर्णानुक्रम निर्धारण के दौरान गुणात्मक उपसर्गों (di-, tri-, tetra-) को अनदेखा किया जाता है।.
• संख्याओं को अल्पविराम से अलग किया जाता है, जबकि संख्याओं और शब्दों को हाइफ़न से अलग किया जाता है।.

नाम के अंत में मूल श्रृंखला और सर्वोच्च प्राथमिकता वाले कार्यात्मक समूह के अनुरूप प्रत्यय होता है।.

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2. हाइड्रोकार्बन और अल्कोहल

हाइड्रोकार्बन सबसे सरल कार्बनिक अणु होते हैं और अधिकांश कार्बनिक यौगिकों की संरचनात्मक रीढ़ की हड्डी बनाते हैं।.

हाइड्रोकार्बन

एल्केन संतृप्त हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनमें केवल एकल कार्बन-कार्बन बंध होते हैं। इनका सामान्य सूत्र निम्न है:$$C_nH_{2n+2}$$Cn​H2n+2

उदाहरणों में शामिल हैं:

एल्केन	FORMULA
मीथेन	CH₄
एटैन	C₂H₆
प्रोपेन	C₃H₈
बुटान	C₄H₁₀
पेंटेन	C₅H₁₂
हेक्सेन	C₆H₁₄

हैलोजन अक्सर एल्केन पर प्रतिस्थापक के रूप में दिखाई देते हैं और इन्हें निम्न उपसर्गों का उपयोग करके नाम दिया जाता है:

• फ्लोरो–
• chloro-
• ब्रोमो–
• आयोडो–

एल्कीन और एल्काइन

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन में कार्बन-कार्बन बहु बंध होते हैं।.

• एल्कीन में डबल बॉन्ड होते हैं और वे प्रत्यय का उपयोग करते हैं। –ईन.
• एल्काइन में ट्रिपल बॉन्ड होते हैं और वे प्रत्यय का उपयोग करते हैं। –yne.

मल्टीपल बॉन्ड की स्थिति को बॉन्ड में शामिल सबसे कम संख्या वाले कार्बन का उपयोग करके निर्दिष्ट किया जाना चाहिए।.

उदाहरण:

• ब्यूट-2-ईन
• 1,3-ब्यूटाडाइन
• 2-ब्यूटाइन

हालांकि एमसीएटी में इन बंधों से जुड़े प्रतिक्रिया तंत्रों पर कम जोर दिया जाता है, फिर भी इन प्रत्ययों को पहचानना महत्वपूर्ण है।.

अल्कोहल

अल्कोहल में एक कार्बन परमाणु से जुड़ा एक हाइड्रॉक्सिल समूह (–OH) होता है।.

नामकरण मूल एल्केन के नाम में एक सरल संशोधन के आधार पर किया जाता है:

• –e को –ol से बदलें।.

उदाहरण:

आईयूपीएसी नाम	साधारण नाम
इथेनॉल	एथिल अल्कोहोल
2-propanol	आइसोप्रोपाइल एल्कोहल

जब एकाधिक हाइड्रॉक्सिल समूह दिखाई देते हैं, तो यौगिक एक डायोल बन जाता है।.

दो महत्वपूर्ण प्रकार हैं:

• विसिनल डायोल – आसन्न कार्बनों पर हाइड्रॉक्सिल समूह
• जेमिनल डायोल – एक ही कार्बन पर हाइड्रॉक्सिल समूह

जेमिनल डायोल आमतौर पर अस्थिर होते हैं और निर्जलित होकर कार्बोनिल यौगिक बनाते हैं।.

अल्कोहल समूहों को डबल या ट्रिपल बॉन्ड की तुलना में उच्च प्राथमिकता दी जाती है, जिसका अर्थ है कि नामकरण में हाइड्रॉक्सिल समूह आमतौर पर प्रत्यय निर्धारित करता है।.

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3. कार्बोनिल यौगिक: एल्डिहाइड और कीटोन

कार्बनिक रसायन विज्ञान और जैव रसायन विज्ञान का एक बड़ा हिस्सा कार्बोनिल कार्यात्मक समूह पर केंद्रित है, जिसमें ऑक्सीजन से दोहरे बंध द्वारा जुड़ा एक कार्बन होता है।.

कार्बोनिल यौगिकों के दो प्रमुख वर्ग एल्डिहाइड और कीटोन हैं।.

एल्डीहाइड

एल्डिहाइड में कार्बन श्रृंखला के अंत में एक कार्बोनिल समूह होता है, जो कम से कम एक हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा होता है।.

इनका नामकरण एल्केन प्रत्यय –e को –al से बदलकर किया जाता है।.

उदाहरणों में शामिल हैं:

आईयूपीएसी नाम	साधारण नाम
मेथेनल	formaldehyde
एथेनल	एसीटैल्डिहाइड
प्रोपेनल	प्रोपियोनाल्डिहाइड

क्योंकि एल्डिहाइड टर्मिनल कार्यात्मक समूह होते हैं, इसलिए कार्बोनिल कार्बन आमतौर पर कार्बन 1 होता है, और नाम में इस संख्या को अक्सर छोड़ दिया जाता है।.

कीटोन

कीटोन में कार्बन श्रृंखला के भीतर एक कार्बोनिल समूह होता है, जो दो कार्बन परमाणुओं से जुड़ा होता है।.

इनका नामकरण –one प्रत्यय का उपयोग करके किया जाता है।.

उदाहरणों में शामिल हैं:

• 2-पेंटानोन
• 3-ब्यूटेन-2-वन
• 2-प्रोपेनोन (एसीटोन)

एल्डिहाइड के विपरीत, कीटोन में कार्बोनिल कार्बन की स्थिति निर्दिष्ट करना आवश्यक होता है।.

कीटोन के नामकरण में भी सामान्य परंपराएं होती हैं जिनमें कार्बोनिल कार्बन से जुड़े दो एल्काइल समूहों का नाम और उसके बाद शब्द लिखा जाता है। कीटोन. । उदाहरण के लिए:

एथिलमिथाइलकेटोन।.

कार्बोनिल-आधारित शब्दावली

कार्बोनिल समूह वाले अणुओं में, आस-पास के कार्बनों को अक्सर ग्रीक अक्षरों का उपयोग करके दर्शाया जाता है:

• α (अल्फा) – कार्बोनिल के निकट स्थित कार्बन
• β (बीटा) – अगला कार्बन
• γ (गामा) – तीसरा कार्बन दूर

यह प्रणाली α-हाइड्रोजनों की प्रतिक्रियाशीलता और अम्लता पर चर्चा करते समय व्यापक रूप से उपयोग की जाती है, जो बाद के कार्बनिक रसायन विज्ञान के विषयों में एक महत्वपूर्ण अवधारणा है।.

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4. कार्बोक्सिलिक अम्ल और उनके व्युत्पन्न

एमसीएटी कार्बनिक रसायन विज्ञान में आमतौर पर पाए जाने वाले कार्यात्मक समूहों में, कार्बोक्सिलिक अम्ल उच्चतम ऑक्सीकरण अवस्था का प्रतिनिधित्व करते हैं जिसका आमतौर पर परीक्षण किया जाता है।.

कार्बोक्सिलिक अम्ल

एक कार्बोक्सिलिक अम्ल में ये दोनों चीजें होती हैं:

• a कार्बोनिल समूह (C=O)
• a हाइड्रॉक्सिल समूह (–OH)

एक ही कार्बन परमाणु से जुड़ा हुआ।.

इन यौगिकों का नामकरण एल्केन प्रत्यय –e को –oic acid से प्रतिस्थापित करके किया जाता है।.

उदाहरणों में शामिल हैं:

आईयूपीएसी नाम	साधारण नाम
मेथेनोइक एसिड	चींटी का तेजाब
ईथेनोइक एसिड	एसीटिक अम्ल
प्रोपेनोइक एसिड	प्रोपियोनिक एसिड

क्योंकि कार्यात्मक समूह अणु के अंत में होता है, इसलिए कार्बोक्सिल कार्बन को आमतौर पर कार्बन 1 के रूप में माना जाता है।.

एस्टर

एस्टर तब बनते हैं जब कार्बोक्सिलिक अम्ल के हाइड्रॉक्सिल समूह को एल्कोक्सी समूह (–OR) से प्रतिस्थापित किया जाता है।.

एस्टर नामों में दो घटक होते हैं:

1. ऑक्सीजन से जुड़ा एल्काइल समूह
2. मूल अम्ल का नाम, प्रत्यय –oate के साथ

उदाहरण:

एथिल प्रोपेनोएट

एस्टर जैविक अणुओं और सुगंधों में आम हैं, इसलिए इन्हें पहचानना महत्वपूर्ण है।.

एमाइड्स

एमाइड का निर्माण तब होता है जब कार्बोक्सिलिक अम्ल के हाइड्रॉक्सिल समूह को अमीनो समूह से प्रतिस्थापित किया जाता है।.

उनके नाम –amide से समाप्त होते हैं।.

नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े प्रतिस्थापकों को उपसर्ग द्वारा दर्शाया जाता है। एन-.

उदाहरणों में शामिल हैं:

• प्रोपानामाइड
• एन,एन-डाइमेथिलएथेनामाइड

एमाइड बॉन्ड विशेष रूप से महत्वपूर्ण होते हैं क्योंकि वे प्रोटीन में अमीनो एसिड को जोड़ने वाले पेप्टाइड बॉन्ड बनाते हैं।.

एनहाइड्रों

जब दो कार्बोक्सिलिक अम्ल आपस में जुड़ते हैं और पानी का एक अणु मुक्त करते हैं, तब एनहाइड्राइड बनते हैं।.

यदि दोनों अम्ल समान हों, तो यौगिक का नामकरण अम्ल के स्थान पर एनहाइड्राइड लिखकर किया जाता है।.

उदाहरण:

एसिटिक एनहाइड्राइड

यदि दो अलग-अलग अम्ल यौगिक बनाते हैं, तो दोनों नाम शब्द से पहले आते हैं। एनहाइड्राइड.

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5. कार्यात्मक समूह प्राथमिकता और एमसीएटी प्रासंगिकता

एकाधिक कार्यात्मक समूहों वाले अणुओं में, सर्वोच्च प्राथमिकता वाला समूह यौगिक के नाम के प्रत्यय को निर्धारित करता है।.

कार्यात्मक समूह की प्राथमिकता आम तौर पर ऑक्सीकरण अवस्था के अनुसार होती है: कार्बन जितना अधिक ऑक्सीकृत होगा, उसकी प्राथमिकता उतनी ही अधिक होगी।.

MCAT के लिए सबसे प्रासंगिक क्रम यह है:

कार्बोक्सिलिक अम्ल → एनहाइड्राइड → एस्टर → एमाइड → एल्डिहाइड → कीटोन → अल्कोहल → एल्कीन/एल्काइन → एल्केन

नाम में कम प्राथमिकता वाले कार्यात्मक समूह प्रत्यय के बजाय उपसर्ग के रूप में दिखाई देते हैं।.

उदाहरण के लिए, यदि किसी अणु में अल्कोहल और एल्डिहाइड दोनों मौजूद हैं, तो एल्डिहाइड को प्राथमिकता दी जाती है, इसलिए यौगिक को हाइड्रॉक्सी प्रतिस्थापक वाला एल्डिहाइड कहा जाएगा।.

जटिल आणविक नामों की व्याख्या करते समय इस पदानुक्रम को समझना अत्यंत महत्वपूर्ण है।.

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अंतिम दृष्टिकोण: एमसीएटी के लिए शब्दावली क्यों महत्वपूर्ण है

कार्बनिक रसायन शास्त्र में नामकरण केवल नामकरण नियमों को याद करने से कहीं अधिक है। यह आणविक संरचना को समझने के लिए एक ढांचा प्रदान करता है, जो बदले में रासायनिक व्यवहार को निर्धारित करता है।.

MCAT परीक्षा देने वाले छात्रों के लिए, शब्दावली में महारत हासिल करना निम्नलिखित लाभ प्रदान करता है:

• नामों और संरचनाओं के बीच शीघ्रता से अनुवाद करें
• जैव रासायनिक अणुओं में कार्यात्मक समूहों को पहचानें
• कार्बनिक यौगिकों के प्रतिक्रियाशीलता पैटर्न को समझें
• दवाओं, मेटाबोलाइट्स और प्रयोगशाला प्रतिक्रियाओं से संबंधित अंशों की व्याख्या करें।

भले ही नामकरण स्वयं किसी प्रश्न का प्राथमिक केंद्र बिंदु न हो, फिर भी यह अक्सर उस अणु को समझने के लिए आवश्यक पहला कदम होता है जिसकी चर्चा की जा रही है।.

इस रासायनिक भाषा में पारंगत होने से कार्बनिक रसायन विज्ञान के शेष भाग—और जैव रसायन विज्ञान के अधिकांश भाग—को समझना काफी आसान हो जाएगा।.